August Macke rief 1913 mit einer Kollektivausstellung in Bonn, in welcher er zusammen mit Künstlerfreunden wie Campendonk, Morgner oder dem noch unbekannten Max Ernst Werke zeigte, die Gruppierung der Rheinischen Expressionisten ins Leben. Hierdurch sollte neben Berlin und München im Rheinland ein drittes Zentrum des deutschen Expressionismus etabliert werden. Nach längeren Studien in Düsseldorf und Berlin sowie ausgedehnten Reisen, vor allem nach Frankreich, war Macke 1911 mit Frau und Kind dort sesshaft geworden. Er unterhielt weiterhin rege Kontakte: nach München zu Marc und Kandinsky, an deren Almanach Der Blaue Reiter von 1912 er mit einem Beitrag über "Masken" beteiligt war, nach Paris, wo er Verbindungen zu dem von ihm bewunderten Robert Delaunay pflegte, und nicht zuletzt in die Schweiz zu Moilliet, mit dem Paul Klee und er noch vor dem Ersten Weltkrieg die berühmt gewordene Reise nach Tunis unternahmen.
Segelboote von 1910 ist sehr kennzeichnend für den Stil Mackes noch vor der Bekanntschaft mit der deutschen und französischen Avantgarde. Aufenthalte in Paris 1907 und 1909 hatten ihn sehr schnell seine anfängliche Vorliebe für Arnold Böcklin vergessen lassen. Ihn begeisterte die Unmittelbarkeit der Impressionisten und Fauvisten. In seinen Skizzenbüchern finden sich Kopien nach Bildern von Matisse, aber auch nach Manet. Segelboote beispielsweise spielt dem Motiv nach auf ein bekanntes Bild dieses Malers an (Im Boot von 1874). Das nur skizzenhaft ausgeführte Bild Segelboote entstand vermutlich im Sommer 1910 am oberbayerischen Tegernsee. Mackes Frau Elisabeth erinnerte sich an einen Besuch, in deren Folge es zu diversen Bootspartien kam: "Am 7. Juli kam Louis Moilliet aus Bern und wir hatten fröhliche Tage miteinander, ausgefüllt mit Segeln bei Wind und Wetter, faulenzen, essen, trinken, erzählen...". Somit handelt es sich bei den Figuren im Segelboot um August Macke am Steuer, mit einem gelbem Strohhut à la Manet auf dem Kopf, um seine Frau, erkennbar an der typisch schwarzhaarigen Frisur, und schließlich um den befreundeten Maler aus der Schweiz.


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