Tschekrygin wurde am 18. Jänner 1897 in Schisdra geboren. Bereits 1906 trat er in eine Schule für Ikonenmalerei beim Kiewer Höhlenkloster ein; danach setzte er seine Ausbildung von 1910 bis 1914 an der Hochschule für Malerei in Moskau fort. Hier lernte er u. a. Tatlin, Burljuk und Majakowski kennen und näherte sich dem Kreis um Larionow. Im Frühjahr und Sommer 1914 bereiste Tschekrygin Westeuropa. 1915 meldete er sich freiwillig zum Kriegsdienst. Am 3. Juni 1922 kam der erst fünfundzwanzigjährige Künstler bei einem Bahnunglück ums Leben.